Isomerização do ácido maleico Por: Daniela Buccini

Neste experimento você irá observar a reação química que transforma o ácido maleico em seu isômero, o ácido fumárico.

 

ATENÇÃO! A água de bromo utilizada nesse experimento é altamente tóxica, mesmo em pequenas quantidades. É muito irritante para os olhos e garganta. Em contato com a pele pode ocasionar inflamações

Materiais Necessários

  • Lâmpada de UV ou 500 Watt
  • 24g de Ácido maleico
  • 30mL de água destilada
  • 5mL de água de bromo
  • Três erlenmeyer de 50mL

Fase 1 - Mãos à obra

Prepare uma solução contendo 24 g de ácido maleico em 30 mL de água destilada. Adicione 10 mL desta solução em cada um dos três frascos (balões ou erlenmeyers).

Fase 2 - Adicionando água de bromo

Adicione 2,5 mL de água de bromo nos frascos 1 e 2. Deixe o frasco 3 com a solução original e cubra o frasco 2 com um papel cartão.

Fase 3 - Luz ultravioleta

Acenda a luz ultravioleta, organize os frascos de forma que a luz incida em todos eles. Espere aproximadamente 10 min. Desligue a luz e observe a aparência final de cada um dos frascos.

Fase 4 - O que acontece

Ao realizar o experimento, fizemos três testes para identificar em quais condições ocorre a reação. Ao primeiro frasco adicionamos a solução do ácido maleico e água de bromo e ainda cobrimos com papel cartão. Não observamos nenhuma mudança aparente. Ao segundo frasco adicionamos os mesmos componentes do primeiro, mas ele ficou exposto à luz ultravioleta. E ao terceiro frasco adicionamos apenas a solução de ácido maleico e o deixamos exposto à luz. Após alguns minutos, notamos que apenas no frasco 2 ocorreu a formação de um precipitado branco. A partir destes testes podemos perceber que a reação ocorre na presença do bromo (Br2) e luz ultravioleta. Nestas condições o ácido maleico (isômero cis) é isomerizado a ácido fumárico (isômero trans), que é o precipitado que observamos após algum tempo.

O bromo elementar (Br2) se transforma em átomos de bromo radicalar (Br) na presença de luz UV. Um átomo de bromo é adicionado à dupla ligação, formando um bromo alcano com um elétron livre (um radical). A ligação do alcano pode girar e formar o isômero trans. Na sequência, a ligação dupla se forma novamente e dois átomos de bromo se recombinam. O bromo age como um catalisador, uma vez que ele participa da reação mas não é consumido.

Fase 5 - Para saber mais!

 Quer saber como obter água de bromo?

Veja no experimento Obtendo água de bromo do pontociência!

 

 

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